臺南市保存較完整的老街之一。清朝時由於街的北面設立了臺灣總鎮署衙門，故在康熙年間易名為總爺街。當時是城外經拱辰門進入臺灣府城的重要通道。後來演變為商店街，有「九萬二十七千」之稱，形容當地的富庶。採工字型，兩端路口各建 一座土地公廟守護，形成典型”街頭街尾土地公”傳統街 坊形式。當中有一口「烏鬼井」，為台南三級古蹟，為1653年荷蘭東印度公司命令印尼班達島土人所蓋，供水給外來商船用。